台灣流行「天后」蔡依林出道至今已20年，創下許多驚人的唱片銷售成績，也累積下雄厚的財力，還曾登上美國《富比士》雜誌報導，過去天后的興趣就是參觀預售屋，如今傳出她陸續在日本東京以及英國倫敦買房，據了解天后在倫敦市中心購買的豪宅，絕非普通人能買得起的天價，還遭直擊多次攜舊愛到當地約會，因此引發諸多猜想。
據報導，蔡依林在籌備新專輯《怪美的》之前，早已前往東京、倫敦市中心買房，至於為何選擇在這兩個城市置產，似乎有機可尋，當時蔡依林與周杰倫、彭于晏、錦榮交往時，必定到東京約會，也每每在當地被民眾直擊，倫敦也充滿天后的愛情回憶，2007年她正與彭于晏交往時，曾被當地華人目擊，她和彭于晏甜蜜約會，不僅如此， 2013年，她選擇前往英國倫敦遊學，也曾帶錦榮到倫敦旅行。
日本在購房法規對外國人購屋也沒有限制，只要有能力的人，都可以購買房產，以蔡依林年收入破億，在東京買房簡直是「小菜一碟」，據了解，她買在東京市中心，不管要去哪個繁華地點都相當方便。
關於天后置產東京、倫敦的消息，據周刊的報導，蔡依林的經紀人王永良透露：私事不回應！目前她在台北居住的是價值上億、共100坪的「瑞安懷石」。
事實上，蔡依林雖然財力雄厚，但理財觀念相當保守，她曾透露，自己不敢做高風險投資，因為不了解金融等問題，現在她在台北所居住的豪宅，共計100坪，相當豪華，她先前也被周刊目擊前往觀看更高等級，總共200多坪、價值4億台幣的豪宅，但經紀人則回應，她只是陪同家人前往，並非自己要購買。
在2016年的時候被人爆料曾經花費4.4億台幣購入了台灣省台北市大安區的「敦南寓邸」，準備迎接新生活。當時蔡依林買下該建案高樓層2戶，一共是266坪，1坪約160萬元，總價約4.4億元，此外知情者爆料，她與媽媽趁下午人少時低調看房，對於建案的格局、生活配置都很滿意，特別是大樓戶數少、附近隱密性高、視野又遼闊，同時掌握了安全及低調的2大訴求。