美国总统的专职保镖可以说是仅次于每次总统出席访问的最吸引人眼球的存在，而席勒作为美国总统特朗普的专职保镖，受到了许多的关注，而他也正是特朗普最忠诚、最受他信任的下属之一。
席勒出生在纽约，是特朗普的老乡，在特朗普从商界大亨、总统竞选人再到美国总统的转换过程中为他尽忠尽职，不仅保护其人身安全，更为还打理其他事务。特朗普入主白宫后，安全由特工处负责。席勒被任命为“椭圆形办公室活动主任”，约翰·凯利接任白宫办公厅主任后，收紧了特朗普与下属见面的自由度。席勒抱怨，他不得不通过白宫总机转接才能与特朗普说上话。
对于打算离职的报道，席勒本人拒绝作出回应，而白宫发言人萨拉·桑德斯仅表示报道内容不实，拒绝进一步谈论。特朗普入主白宫后，他的班子走马灯似轮换。CNN报道，如果席勒届时真的走人，从特朗普经商时代即跟随他的近侍将只剩两人，即白宫战略沟通部主任霍普·希克斯和社交媒体部主任丹·斯卡维诺。
据一些媒体称席勒可能离职的原因是因为“工资”变少了，自从跟随特朗普进入白宫任职后，年薪降为16.5万美元（约合108万元人民币）。而在特朗普就任总统前，作为特朗普集团雇员、特朗普的保镖和一家私人保安公司老板，席勒去年总收入达到29.4万美元（192万元人民币）。