美國總統的專職保鏢可以說是僅次於每次總統出席訪問的最吸引人眼球的存在，而席勒作為美國總統特朗普的專職保鏢，受到了許多的關注，而他也正是特朗普最忠誠、最受他信任的下屬之一。
席勒出生在紐約，是特朗普的老鄉，在特朗普從商界大亨、總統競選人再到美國總統的轉換過程中為他盡忠盡職，不僅保護其人身安全，更為還打理其他事務。特朗普入主白宮後，安全由特工處負責。席勒被任命為“橢圓形辦公室活動主任”，約翰·凱利接任白宮辦公廳主任後，收緊了特朗普與下屬見面的自由度。席勒抱怨，他不得不通過白宮總機轉接才能與特朗普說上話。
對於打算離職的報導，席勒本人拒絕作出回應，而白宮發言人薩拉·桑德斯僅表示報導內容不實，拒絕進一步談論。特朗普入主白宮後，他的班子走馬燈似輪換。 CNN報導，如果席勒屆時真的走人，從特朗普經商時代即跟隨他的近侍將只剩兩人，即白宮戰略溝通部主任霍普·希克斯和社交媒體部主任丹·斯卡維諾。
據一些媒體稱席勒可能離職的原因是因為“工資”變少了，自從跟隨特朗普進入白宮任職後，年薪降為16.5萬美元（約合108萬元人民幣）。而在特朗普就任總統前，作為特朗普集團僱員、特朗普的保鏢和一家私人保安公司老闆，席勒去年總收入達到29.4萬美元（192萬元人民幣）。