台湾流行「天后」蔡依林出道至今已20年，创下许多惊人的唱片销售成绩，也累积下雄厚的财力，还曾登上美国《富比士》杂志报导，过去天后的兴趣就是参观预售屋，如今传出她陆续在日本东京以及英国伦敦买房，据了解天后在伦敦市中心购买的豪宅，绝非普通人能买得起的天价，还遭直击多次携旧爱到当地约会，因此引发诸多猜想。
据报导，蔡依林在筹备新专辑《怪美的》之前，早已前往东京、伦敦市中心买房，至于为何选择在这两个城市置产，似乎有机可寻，当时蔡依林与周杰伦、彭于晏、锦荣交往时，必定到东京约会，也每每在当地被民众直击，伦敦也充满天后的爱情回忆，2007年她正与彭于晏交往时，曾被当地华人目击，她和彭于晏甜蜜约会，不仅如此， 2013年，她选择前往英国伦敦游学，也曾带锦荣到伦敦旅行。
日本在购房法规对外国人购屋也没有限制，只要有能力的人，都可以购买房产，以蔡依林年收入破亿，在东京买房简直是「小菜一碟」，据了解，她买在东京市中心，不管要去哪个繁华地点都相当方便。
关于天后置产东京、伦敦的消息，据周刊的报导，蔡依林的经纪人王永良透露：私事不回应！目前她在台北居住的是价值上亿、共100坪的「瑞安怀石」。
事实上，蔡依林虽然财力雄厚，但理财观念相当保守，她曾透露，自己不敢做高风险投资，因为不了解金融等问题，现在她在台北所居住的豪宅，共计100坪，相当豪华，她先前也被周刊目击前往观看更高等级，总共200多坪、价值4亿台币的豪宅，但经纪人则回应，她只是陪同家人前往，并非自己要购买。
在2016年的时候被人爆料曾经花费4.4亿台币购入了台湾省台北市大安区的「敦南寓邸」，准备迎接新生活。当时蔡依林买下该建案高楼层2户，一共是266坪，1坪约160万元，总价约4.4亿元，此外知情者爆料，她与妈妈趁下午人少时低调看房，对于建案的格局、生活配置都很满意，特别是大楼户数少、附近隐密性高、视野又辽阔，同时掌握了安全及低调的2大诉求。