李光耀1923年9月16日出生于新加坡，祖籍中国广东省大埔县唐溪村，其曾祖父李沐文大约在19世纪60年代来到新加坡。李光耀是李家在新加坡土生土长的第三代，出生时其家族在新加坡生活了半个世纪。
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李光耀的祖父李云龙和父亲李进坤都是在殖民政府开办的莱佛士书院接受英文教育，李光耀自幼在家里与父母说英语，与外祖父母说夹杂了华语词语和语法的马来语，与玩伴们说马来语和福建话。
1936年至1942年，李光耀先后在莱佛士书院和莱佛士学院接受了小学和中学教育，表现非常出色。在这两所政府学校的学习经历使李光耀终生受益，他在回忆录中说：“当年是竞争对抗的年代，也是建立永恒友谊的年代。在新加坡和马来亚，哪怕你不认识一个人，只要出身背景相同，对方就很容易接受你；学校联系起着很好的作用，不论你是华人、印度人或是马来人。”
童年和少年的经历对李光耀影响较大的是“纪律”的印象和决断能力的锻炼。据李光耀回忆，祖父经常给李光耀讲自己在英国轮船上的工作经历，这些故事都说明在船上维持纪律的重要性；父亲在家里很注重纪律，对孩子管教很严，但不太打理家事。由于是家中长子，在李光耀稍大时，母亲便开始跟他商量家庭的重要决策“‘所以说早在少年时代，我便成为实际上的家长。这倒教会我平时遇事如何做决定”。
由此可见，开拓眼界，看看海外风情，其实也非常重要。
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在治理新加坡期间，人们也能看到“纪律”和“决断”塑造着李光耀的行政风格。
1942年由于日本占领新加坡，在日占的三年多时间，李光耀品尝生活艰辛的同时，第一次感受到权力和法律的威力，“三年零六个月的日治时期让我学到的东西，比任何大学所教的还多。当时我还没读到毛泽东的名言‘枪杆子里出政权’。但我知道，关于谁说了算，谁能使人民改变行为，甚至改变效忠对象的争论，是由日本枪炮、日本军刀和日本暴行解决的。”“有人主张对待和惩罚罪犯应该从宽，认为刑罚减少不了犯罪，我从不相信这一套，这不符合我在战前、日治时期和战后的经验。”也是在日占时期，李光耀第一次对英国人“理所当然”的统治产生置疑：“事实证明白人如果不是比亚洲人更加惊慌失措的话，至少也是半斤八两。”李光耀的第一位传记作者亚力克斯·乔西谈到日占对李光耀的影响时说：“从那个时候起，李光耀就不再是华侨，而成为新加坡人。”
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